Beylikler Dönemi ile başlayan görkemli eğitim tarihi Kastamonu’nun tarih boyunca bir kültür ve eğitim merkezini olmasını sağlamıştır. Kentteki çok sayıdaki medrese ve başka eğitim kurumlarında din eğitiminin yanı sıra tıp, astronomi, matematik gibi eğitimlerin verildiği bilinmektedir. Öte yandan Geç Osmanlı Döneminde başlayan modernleşme hareketleri içinde çok sayıda modern eğitim veren okul Kastamonu’da açılırken ilk resmi lise olan Kastamonu Lisesi (Abdurrahman Paşa Lisesi) 1885 yılında eğitim hayatına başlar. Rıfat Ilgaz’ın ölümsüz eseri olan Hababam Sınıfı da büyük ustanın hem Kastamonu Lisesi hem de Muallim Mektebi’ndeki anılarından oluşarak Kastamonu Eğitim Tarihi’nin en renkli sayfalarından birini oluşturur.